多环芳烃 你对多环芳烃了解多少

  有很多化学物质存在于我们的日常生活中,有的成分你可能一点都不了解。比如多环芳烃,那么你对这种物质有哪些了解呢?它有哪些性质和来源呢?它的应用范围有哪些?通过下文来了解一下吧。

  多环芳烃

  多环芳烃指分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物,是一类典型的持久性有机污染物,通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中,是环境中重要致癌物质之一。21世纪后有超过16种具有致癌性的多环芳烃被禁用。

  多环芳烃的来源

  环境中存在的PAHs主要有天然和人为两种来源。

  1、天然来源

  (1)某些细菌、藻类和植物的生物合成产物;

  (2)森林、草原燃起的野火及火山喷发物;

  (3)从化石燃料、木质素、底泥等散发出的PAHs是长期地质年代中由生物降解再合成的产物。

  2、人为来源

  (1)废物焚烧和化工燃料不完全燃烧产生的烟气(包括汽车尾气);

  (2)工厂(特别是炼焦、炼油、煤气厂)排出物。

  (3)水体中的PAHs主要来源于工业废水、大气降落物、表面敷沥青道路的径流及污染土壤的沥滤流。与地下水、湖水相比,河水更易受污染,其中多被吸附在悬浮粒子上,仅少量呈溶解态。

  (4)室内PAHs则来源于取暖、烹饪以及吸烟等,由含碳氢化合物不完全燃烧产生。特别是有研究报道,从香烟中已检测到300种以上的PAHs。

  多环芳烃的理化性质

  PAHs是一类由2个或2个以上苯环连接而成的碳氢化合物,包括萘、蒽、菲、芘等150余种,可分为芳香稠环型和芳香非稠环型。

  PAHs 的水溶性较差,脂溶性较强,可在生物体内蓄积。能溶于丙酮、苯、二氯甲烷等有机溶剂。

  多环芳烃的分布

  研究发现,低环PAHs在气相中的含量相对较高,而高环PAHs则主要以吸附于可吸入颗粒物的形式存在。五元环及其以上的PAHs主要吸附在颗粒物上,二到四元环的PAHs则在气相和固相中均有分布。

  人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染。每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67~137mg,木柴61~125mg,原油40~68mg,汽油12~50.4mg。因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃。多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件。食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,终都有可能聚集在人体中。

  多环芳烃的制备方法

  食品中的成分一般包括水、脂肪类化合物、芳香烃和有机酸等,其中含有的PAHs物质是非极性物质,可以使用多种有机溶剂如氯仿、石油醚、醇类、丙酮、苯等多种物质进行提取。目前(2011年)提取PAHs物质的主要方法有固相萃取、超临界流体萃取、超声波提取和索式提取等几种。

  通过有机溶剂提取到的PAHs物质中可能还含有一定量的非芳烃杂质,这些杂质可能干扰PAHs的定量检测。因此,对于提取到的试样,可以根据PAHs具有的两个特点即脂溶性和芳香性进行浓缩或纯化。

  多环芳烃的毒理学研究

  免疫抑制反应

  PAHs可以引起机体的免疫抑制反应,表现为血清免疫学指标的改变。动物试验表明,烹饪油烟冷凝物对小鼠免疫功能有明显影响,其对T淋巴细胞的影响要比B淋巴细胞更为明显。

  致癌性

  由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物,而且致癌性很强,故经常以苯并[a]芘作为PAHs的代表。动物实验已证明苯并[a]芘能诱发皮肤癌、肺癌和胃癌。经多年研究证明,苯并[a]芘本身是“前致癌物”,需在体内代谢转化后方成为“终致癌物”。

  苯并[a]芘进入人体后,有很少一部分以原形从尿或经胆汁随粪便排出体外,其余大部分经肝、肺细胞微粒体中的混合功能氧化酶氧化形成环氧化物,然后氧环打开,第10位上的亲电子阳离子与细胞大分子(DNA、RNA、蛋白质等)共价结合,构成癌变的物质基础。

  多环芳烃的致癌机理研究较多。有的学者认为,具有致癌性的多环芳烃都含有菲环的结构,可视为菲的衍生物,它们显著的特点在于菲的9、10双键,此键具有高电子密度,似乎有关PAHs的致癌性均与此键有关。若致癌性多环芳烃代谢产物的环氧化合物,正好包括此键,则易于与细胞内的DNA、RNA等物质结合而起致癌作用。

  光致毒效应

  由于多环芳烃的毒性很大,对中枢神经、血液作用很强,尤其是带烷基侧链的PAHs,对粘膜的刺激性及麻醉性极强,所以过去对多环芳烃的研究主要集中在生物体内的代谢活性产物对生物体的毒作用及致癌活性上。但是越来越多的研究表明,多环芳烃的真正危险在于它们暴露于太阳光中紫外光辐射时的光致毒效应。科学家将PAHs的光致毒效应定义为紫外光的照射对多环芳烃毒性所具有的显著的影响。

  有实验表明,同时暴露于多环芳烃和紫外照射下会加速具有损伤细胞组成能力的自由基形成,破坏细胞膜损伤DNA,从而引起人体细胞遗传信息发生突变。在好氧条件下,PAHs的光致毒作用将使PAHs光化学氧化形成内过氧化物,进行一系列反应后,形成醌。由苯并[a]芘产生的苯并[a]芘醌是一种直接致突变物,它将引起人体基因的突变,同时也会引起人类红细胞溶血及大肠杆菌的死亡。

  多环芳烃的用途

  多环芳烃是有机化工重要基础原料,多环芳烃中联苯用作化工过程的热载体。稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。

  70年代世界芳烃的化工年利用量已超过30Mt。

  21世纪后有超过16种具有致癌性的多环芳烃被禁用。

  结语:通过小编上文对于多环芳烃相关知识的介绍,相信大家对于这种化学物质都有了一定的了解了,文中提到了它的性质来源以及制备的方法,当然它还有一些较为广泛的应用。